| 1. Round | 08/08/1999 | Unión de Santa Fe | - | Ferro Carril Oeste | 3:0 | ||||
| 2. Round | 12/08/1999 | San Lorenzo | - | Unión de Santa Fe | 3:1 |  |
|||
| 4. Round | 27/08/1999 | Rosario Central | - | Unión de Santa Fe | 3:0 | ||||
| 5. Round | 04/09/1999 | Unión de Santa Fe | - | Colón de Santa Fe | 2:0 |  |
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| 7. Round | 18/09/1999 | Unión de Santa Fe | - | Belgrano de Córdoba | 1:3 | ||||
| 8. Round | 23/09/1999 | Independiente | - | Unión de Santa Fe | 0:0 | ||||
| 12. Round | 31/10/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Unión de Santa Fe | 1:3 | ||||
| 13. Round | 06/11/1999 | Unión de Santa Fe | - | River Plate | 1:2 | ||||
| 14. Round | 13/11/1999 | Newell's Old Boys | - | Unión de Santa Fe | 1:1 | ||||
| 15. Round | 20/11/1999 | Boca Juniors | - | Unión de Santa Fe | 2:0 | ||||
| 17. Round | 04/12/1999 | Talleres de Córdoba | - | Unión de Santa Fe | 2:3 | ||||
| 18. Round | 10/12/1999 | Unión de Santa Fe | - | Racing Club | 3:3 | ||||
| 19. Round | 18/12/1999 | Chacarita Juniors | - | Unión de Santa Fe | 1:1 |
Argentina