| 2. Round | 08/02/2009 | Cobreloa | - | Ñublense | 3:0 | ||||
| 3. Round | 15/02/2009 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 4:1 |  |
|||
| 4. Round | 22/02/2009 | Cobresal | - | Cobreloa | 1:4 | ||||
| 5. Round | 25/02/2009 | Cobreloa | - | Palestino | 4:0 | ||||
| 6. Round | 01/03/2009 | Cobreloa | - | La Serena | 1:1 | ||||
| 12. Round | 12/04/2009 | Curicó Unido | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| 13. Round | 19/04/2009 | Cobreloa | - | Everton | 1:0 |
Chile
Brazil