| 2. Round | 30/01/2010 | San Luis | - | O'Higgins | 1:2 |  |
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| 3. Round | 03/02/2010 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 1:2 | ||||
| 4. Round | 07/02/2010 | Cobresal | - | O'Higgins | 1:2 | |
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| 5. Round | 14/02/2010 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 5:1 | |
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| 1. Round | 17/02/2010 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:0 | ||||
| 6. Round | 21/02/2010 | Unión San Felipe | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 8. Round | 20/03/2010 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 2:2 | |
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| 9. Round | 27/03/2010 | Cobreloa | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 10. Round | 04/04/2010 | Palestino | - | O'Higgins | 1:0 | ||||
| 11. Round | 10/04/2010 | O'Higgins | - | Santiago Morning | 1:0 | ||||
| 12. Round | 18/04/2010 | Ñublense | - | O'Higgins | 0:3 | ||||
| 13. Round | 24/04/2010 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:0 |  |
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| 14. Round | 02/05/2010 | Everton | - | O'Higgins | 1:0 |
Chile
England