24. Round | 14/07/2023 | UC Dublin | - | Drogheda United | 1:3 | ||||
25. Round | 28/07/2023 | Drogheda United | - | Sligo Rovers | 2:2 | ||||
26. Round | 04/08/2023 | Bohemian FC | - | Drogheda United | 4:2 | ||||
27. Round | 13/08/2023 | Derry City | - | Drogheda United | 3:0 | ||||
28. Round | 25/08/2023 | Drogheda United | - | Cork City | 3:1 | ||||
29. Round | 01/09/2023 | Drogheda United | - | UC Dublin | 3:0 | ||||
30. Round | 25/09/2023 | St Patrick's Athletic | - | Drogheda United | 1:2 | ||||
32. Round | 29/09/2023 | Dundalk FC | - | Drogheda United | 3:1 | ||||
33. Round | 06/10/2023 | Drogheda United | - | Derry City | 0:0 | ||||
34. Round | 22/10/2023 | Shamrock Rovers | - | Drogheda United | 5:0 | ||||
35. Round | 28/10/2023 | Sligo Rovers | - | Drogheda United | 0:0 | ||||
36. Round | 03/11/2023 | Drogheda United | - | Shelbourne FC | 2:4 |