1. Round | 23/08/2008 | Sporting CP | - | CD Trofense | 3:1 | ||||
2. Round | 01/09/2008 | Sporting Braga | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
4. Round | 27/09/2008 | SL Benfica | - | Sporting CP | 2:0 | ||||
5. Round | 05/10/2008 | Sporting CP | - | FC Porto | 1:2 | ||||
6. Round | 26/10/2008 | Paços de Ferreira | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
7. Round | 01/11/2008 | Rio Ave FC | - | Sporting CP | 0:1 | ||||
8. Round | 15/11/2008 | Sporting CP | - | Leixões SC | 0:1 | ||||
10. Round | 30/11/2008 | Sporting CP | - | Vitória Guimarães | 2:0 | ||||
11. Round | 05/12/2008 | Estrela Amadora | - | Sporting CP | 1:3 | ||||
14. Round | 10/01/2009 | Sporting CP | - | CS Marítimo | 2:0 | ||||
15. Round | 24/01/2009 | CD Nacional | - | Sporting CP | 1:1 | ||||
19. Round | 21/02/2009 | Sporting CP | - | SL Benfica | 3:2 | ||||
20. Round | 28/02/2009 | FC Porto | - | Sporting CP | 0:0 |