| Serie A | 24/01/98 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 0:2 | ||||
| Serie A | 07/03/98 | AC Milan | - | Sampdoria | 1:0 | ||||
| Serie A | 23/01/99 | Bologna FC | - | AC Milan | 2:3 | ||||
| Supercoppa | 20/08/99 | AC Milan | - | Parma AC | 1:2 | ||||
| Serie A | 24/09/99 | AC Milan | - | Bologna FC | 4:0 |  |
|||
| Coppa | 15/09/00 | Torino FC | - | AC Milan | 1:3 | ||||
| Coppa | 07/02/01 | ACF Fiorentina | - | AC Milan | 2:0 |
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