| 1. Round | 28/08/1999 | US Lecce | - | AC Milan | 2:2 |  |
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| 2. Round | 11/09/1999 | AC Milan | - | AC Perugia | 3:1 |  |
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| 4. Round | 24/09/1999 | AC Milan | - | Bologna FC | 4:0 | |
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| 5. Round | 02/10/1999 | Lazio Roma | - | AC Milan | 4:4 | ||||
| 6. Round | 16/10/1999 | AC Milan | - | Cagliari Calcio | 2:2 | ||||
| 8. Round | 30/10/1999 | Hellas Verona | - | AC Milan | 0:0 | ||||
| 9. Round | 06/11/1999 | AC Milan | - | AC Venezia | 3:0 | |
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| 10. Round | 20/11/1999 | Juventus | - | AC Milan | 3:1 | ||||
| 11. Round | 27/11/1999 | AC Milan | - | Parma AC | 2:1 | ||||
| 14. Round | 18/12/1999 | AC Milan | - | Reggina Calcio | 2:2 | ||||
| 15. Round | 05/01/2000 | Piacenza Calcio | - | AC Milan | 0:1 | ||||
| 16. Round | 08/01/2000 | AC Milan | - | AS Roma | 2:2 | ||||
| 26. Round | 18/03/2000 | AC Venezia | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| 28. Round | 01/04/2000 | Parma AC | - | AC Milan | 1:0 | ||||
| 29. Round | 08/04/2000 | AC Milan | - | ACF Fiorentina | 1:1 | |
|||
| 30. Round | 15/04/2000 | Torino FC | - | AC Milan | 2:2 | ||||
| 31. Round | 21/04/2000 | Reggina Calcio | - | AC Milan | 1:2 | ||||
| 32. Round | 29/04/2000 | AC Milan | - | Piacenza Calcio | 1:0 | ||||
| 33. Round | 06/05/2000 | AS Roma | - | AC Milan | 1:1 | ||||
| 34. Round | 13/05/2000 | AC Milan | - | Udinese Calcio | 4:0 | |
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