| 6. Round | 09/09/1999 | San Lorenzo | - | Chacarita Juniors | 3:1 | ||||
| 7. Round | 18/09/1999 | Ferro Carril Oeste | - | San Lorenzo | 0:0 | ||||
| 8. Round | 25/09/1999 | Boca Juniors | - | San Lorenzo | 0:0 | ||||
| 9. Round | 02/10/1999 | San Lorenzo | - | Instituto de Córdoba | 2:0 |  |
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| 10. Round | 09/10/1999 | Rosario Central | - | San Lorenzo | 3:1 | ||||
| 11. Round | 14/10/1999 | San Lorenzo | - | Colón de Santa Fe | 5:1 | ||||
| 12. Round | 30/10/1999 | Estudiantes | - | San Lorenzo | 3:2 |  |
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| 14. Round | 13/11/1999 | Independiente | - | San Lorenzo | 0:3 | ||||
| 15. Round | 21/11/1999 | San Lorenzo | - | Lanús | 0:1 | ||||
| 16. Round | 27/11/1999 | Argentinos Juniors | - | San Lorenzo | 0:0 | ||||
| 18. Round | 11/12/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | San Lorenzo | 0:0 | |
Argentina
Italy