| 1. Round | 20/07/2014 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| 2. Round | 26/07/2014 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:3 | ||||
| 3. Round | 03/08/2014 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 2:2 |  |
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| 5. Round | 16/08/2014 | O'Higgins | - | Cobreloa | 4:1 | ||||
| 7. Round | 31/08/2014 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 8. Round | 13/09/2014 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:3 |  |
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| 9. Round | 27/09/2014 | Barnechea | - | O'Higgins | 1:2 | |
Chile