| 1. Round | 01/02/2009 | Cobresal | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 2. Round | 07/02/2009 | Universidad Católica | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 3. Round | 15/02/2009 | Cobresal | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 4. Round | 22/02/2009 | Cobresal | - | Cobreloa | 1:4 |  |
|||
| 5. Round | 26/02/2009 | Rangers | - | Cobresal | 1:2 | ||||
| 6. Round | 28/02/2009 | Ñublense | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 7. Round | 08/03/2009 | Cobresal | - | Huachipato | 0:0 | ||||
| 8. Round | 15/03/2009 | Santiago Morning | - | Cobresal | 3:3 |  |
|||
| 9. Round | 22/03/2009 | Cobresal | - | Curicó Unido | 1:0 | ||||
| 10. Round | 05/04/2009 | Palestino | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 12. Round | 11/04/2009 | Universidad de Concepción | - | Cobresal | 3:1 | ||||
| 13. Round | 19/04/2009 | Cobresal | - | La Serena | 2:2 | ||||
| 15. Round | 02/05/2009 | Cobresal | - | Municipal Iquique | 2:5 | |
|||
| 14. Round | 07/05/2009 | Everton | - | Cobresal | 1:1 | ||||
| 16. Round | 09/05/2009 | Colo-Colo | - | Cobresal | 5:2 | ||||
| 17. Round | 16/05/2009 | Cobresal | - | Audax Italiano | 1:0 | |
|||
| 11. Round | 21/05/2009 | Cobresal | - | Universidad de Chile | 3:2 |
Chile