| 2. Round | 29/06/2008 | Deportes Melipilla | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 6. Round | 27/07/2008 | Ñublense | - | Colo-Colo | 1:2 | ||||
| 8. Round | 09/08/2008 | Colo-Colo | - | Audax Italiano | 1:1 | ||||
| 10. Round | 24/08/2008 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 0:3 | ||||
| 9. Round | 28/08/2008 | Colo-Colo | - | Unión Española | 2:1 |  |
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| 11. Round | 30/08/2008 | Colo-Colo | - | Santiago Morning | 2:1 | |
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| 12. Round | 14/09/2008 | Antofagasta | - | Colo-Colo | 1:0 | |
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| 14. Round | 28/09/2008 | Everton | - | Colo-Colo | 3:1 | |
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| 15. Round | 05/10/2008 | Colo-Colo | - | Universidad de Chile | 2:0 |  |
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| 17. Round | 25/10/2008 | Colo-Colo | - | La Serena | 3:0 | ||||
| 18. Round | 02/11/2008 | Huachipato | - | Colo-Colo | 0:2 | ||||
| 19. Round | 08/11/2008 | Colo-Colo | - | Cobresal | 1:1 | |
Chile