| 15. Round | 09/08/2021 | Unión La Calera | - | Everton | 1:0 | ||||
| 16. Round | 14/08/2021 | La Serena | - | Unión La Calera | 1:2 | ||||
| 18. Round | 25/08/2021 | Unión La Calera | - | Colo-Colo | 1:1 |  |
|||
| 19. Round | 30/08/2021 | Unión Española | - | Unión La Calera | 2:1 | ||||
| 20. Round | 08/09/2021 | Unión La Calera | - | Santiago Wanderers | 0:1 | ||||
| 23. Round | 29/09/2021 | Antofagasta | - | Unión La Calera | 1:3 | ||||
| 28. Round | 26/10/2021 | Curicó Unido | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 29. Round | 31/10/2021 | Unión La Calera | - | Deportes Melipilla | 2:3 | ||||
| 31. Round | 08/11/2021 | Unión La Calera | - | Huachipato | 0:2 | ||||
| 32. Round | 14/11/2021 | Everton | - | Unión La Calera | 1:2 | ||||
| 33. Round | 28/11/2021 | Unión La Calera | - | La Serena | 1:2 |
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