1. Round | 17/02/2019 | Huachipato | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
13. Round | 18/05/2019 | O'Higgins | - | Everton | 2:1 | ||||
14. Round | 26/05/2019 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
15. Round | 28/07/2019 | O'Higgins | - | Antofagasta | 3:6 | ||||
16. Round | 03/08/2019 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
17. Round | 11/08/2019 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
18. Round | 17/08/2019 | O'Higgins | - | Deportes Iquique | 4:1 | ||||
19. Round | 24/08/2019 | Unión Española | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
20. Round | 01/09/2019 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:3 | ||||
23. Round | 05/10/2019 | Antofagasta | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
24. Round | 13/10/2019 | O'Higgins | - | Universidad de Concepción | 1:2 |