| 12. Round | 12/05/2019 | Cobresal | - | Universidad Católica | 0:2 | ||||
| 17. Round | 10/08/2019 | Cobresal | - | Deportes Iquique | 0:1 | ||||
| 19. Round | 24/08/2019 | Cobresal | - | Unión La Calera | 1:0 |  |
|||
| 20. Round | 02/09/2019 | Colo-Colo | - | Cobresal | 0:2 | ||||
| 21. Round | 15/09/2019 | Cobresal | - | Everton | 2:1 | ||||
| 22. Round | 29/09/2019 | Cobresal | - | Huachipato | 1:1 | ||||
| 23. Round | 06/10/2019 | Universidad Católica | - | Cobresal | 5:0 | ||||
| 24. Round | 15/10/2019 | Cobresal | - | Palestino | 3:2 | ||||
| 26. Round | 22/11/2019 | Cobresal | - | Unión Española | 3:2 | |
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