| 1. Round | 30/07/2016 | San Luis | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 2. Round | 06/08/2016 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| 6. Round | 11/09/2016 | O'Higgins | - | Huachipato | 2:0 |  |
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| 8. Round | 01/10/2016 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:1 |  |
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| 9. Round | 16/10/2016 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 10. Round | 31/10/2016 | O'Higgins | - | Palestino | 3:2 |  |
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| 12. Round | 19/11/2016 | Everton | - | O'Higgins | 2:2 | |
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| 13. Round | 26/11/2016 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 14. Round | 04/12/2016 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 15. Round | 08/12/2016 | O'Higgins | - | Santiago Wanderers | 4:0 | |
Chile