| 1. Round | 07/08/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Rosario Central | 1:2 | ||||
| 2. Round | 15/08/1999 | Colón de Santa Fe | - | Gimnasia de Jujuy | 2:0 | ||||
| 3. Round | 21/08/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Estudiantes | 2:1 | ||||
| 5. Round | 03/09/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Independiente | 1:4 | ||||
| 6. Round | 11/09/1999 | Lanús | - | Gimnasia de Jujuy | 2:0 | ||||
| 15. Round | 20/11/1999 | Racing Club | - | Gimnasia de Jujuy | 1:0 |
Argentina