| 3. Round | 20/08/1999 | Racing Club | - | Chacarita Juniors | 2:2 | ||||
| 8. Round | 25/09/1999 | Rosario Central | - | Chacarita Juniors | 3:2 | ||||
| 10. Round | 09/10/1999 | Estudiantes | - | Chacarita Juniors | 0:1 | ||||
| 11. Round | 16/10/1999 | Chacarita Juniors | - | Belgrano de Córdoba | 6:1 | ||||
| 12. Round | 28/10/1999 | Independiente | - | Chacarita Juniors | 1:0 | ||||
| 15. Round | 18/11/1999 | Chacarita Juniors | - | Vélez Sarsfield | 2:2 |
Argentina