| 1. Round | 31/01/2009 | Everton | - | Unión Española | 0:1 |  |
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| 2. Round | 08/02/2009 | Unión Española | - | Huachipato | 4:0 | |
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| 3. Round | 15/02/2009 | Cobresal | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 4. Round | 21/02/2009 | Unión Española | - | Universidad de Chile | 0:1 | ||||
| 5. Round | 25/02/2009 | Unión Española | - | Municipal Iquique | 2:0 | |
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| 7. Round | 07/03/2009 | Unión Española | - | Palestino | 2:1 | ||||
| 8. Round | 15/03/2009 | Cobreloa | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 9. Round | 21/03/2009 | Unión Española | - | Colo-Colo | 5:2 | ||||
| 11. Round | 28/03/2009 | Rangers | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 10. Round | 05/04/2009 | La Serena | - | Unión Española | 0:3 | |
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| 12. Round | 11/04/2009 | Unión Española | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 13. Round | 19/04/2009 | Santiago Morning | - | Unión Española | 1:3 | ||||
| 14. Round | 26/04/2009 | Universidad Católica | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 15. Round | 03/05/2009 | Unión Española | - | Universidad de Concepción | 2:1 | |
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| 16. Round | 10/05/2009 | Curicó Unido | - | Unión Española | 1:3 | |
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| 17. Round | 16/05/2009 | Unión Española | - | Ñublense | 1:2 |
Chile