| 1. Round | 27/01/2008 | Deportes Melipilla | - | Unión Española | 1:2 |  |
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| 2. Round | 01/02/2008 | Unión Española | - | Audax Italiano | 1:0 | ||||
| 3. Round | 08/02/2008 | Universidad Católica | - | Unión Española | 1:2 |  |
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| 4. Round | 13/02/2008 | Unión Española | - | Cobreloa | 0:1 | |
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| 6. Round | 24/02/2008 | Cobresal | - | Unión Española | 3:0 | ||||
| 7. Round | 29/02/2008 | Unión Española | - | Santiago Morning | 0:1 | |
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| 8. Round | 06/03/2008 | Deportes Concepción | - | Unión Española | 1:1 | |
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| 9. Round | 09/03/2008 | Unión Española | - | Colo-Colo | 1:5 | |
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| 10. Round | 12/03/2008 | Unión Española | - | Everton | 2:3 | ||||
| 11. Round | 16/03/2008 | La Serena | - | Unión Española | 2:3 | |
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| 12. Round | 23/03/2008 | Palestino | - | Unión Española | 2:3 | ||||
| 13. Round | 31/03/2008 | Unión Española | - | Antofagasta | 1:0 | |
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| 14. Round | 05/04/2008 | Universidad de Concepción | - | Unión Española | 1:0 | |
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| 16. Round | 20/04/2008 | Huachipato | - | Unión Española | 2:1 | ||||
| 17. Round | 26/04/2008 | Unión Española | - | O'Higgins | 1:1 | |
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| 18. Round | 01/05/2008 | Rangers | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 19. Round | 03/05/2008 | Unión Española | - | Provincial Osorno (old) | 2:0 | |
Chile