| 12. Round | 30/04/2023 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 17. Round | 15/07/2023 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 19. Round | 28/07/2023 | O'Higgins | - | Ñublense | 1:2 | ||||
| 20. Round | 08/08/2023 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 2:5 | ||||
| 21. Round | 12/08/2023 | O'Higgins | - | Deportes Copiapó | 1:1 | ||||
| 24. Round | 23/09/2023 | Coquimbo Unido | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 25. Round | 01/10/2023 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 0:1 | ||||
| 26. Round | 07/10/2023 | O'Higgins | - | Universidad Católica | 0:3 | ||||
| 29. Round | 02/12/2023 | Everton | - | O'Higgins | 0:2 | ||||
| 30. Round | 09/12/2023 | O'Higgins | - | Palestino | 0:1 |
Chile