| 1. Round | 21/06/2008 | Unión Española | - | Deportes Melipilla | 1:0 | ||||
| 4. Round | 12/07/2008 | Cobreloa | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 6. Round | 26/07/2008 | Unión Española | - | Cobresal | 1:1 |  |
|||
| 12. Round | 14/09/2008 | Unión Española | - | Palestino | 1:3 | ||||
| 13. Round | 20/09/2008 | Antofagasta | - | Unión Española | 1:1 | ||||
| 14. Round | 27/09/2008 | Unión Española | - | Universidad de Concepción | 3:1 | |
|||
| 15. Round | 05/10/2008 | Ñublense | - | Unión Española | 0:3 | ||||
| 16. Round | 19/10/2008 | Unión Española | - | Huachipato | 3:2 | ||||
| 17. Round | 24/10/2008 | O'Higgins | - | Unión Española | 5:3 | ||||
| 18. Round | 02/11/2008 | Unión Española | - | Rangers | 2:1 | ||||
| 19. Round | 09/11/2008 | Provincial Osorno (old) | - | Unión Española | 1:2 |
Chile