| 1. Round | 24/07/2009 | Unión Española | - | Everton | 0:1 | ||||
| 3. Round | 26/07/2009 | Municipal Iquique | - | Everton | 1:2 | ||||
| 4. Round | 02/08/2009 | Rangers | - | Everton | 0:2 |  |
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| 5. Round | 09/08/2009 | Everton | - | Ñublense | 1:0 | |
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| 7. Round | 23/08/2009 | Universidad de Chile | - | Everton | 1:1 | ||||
| 6. Round | 06/09/2009 | Everton | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 11. Round | 25/09/2009 | Everton | - | Colo-Colo | 3:2 | |
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| 12. Round | 27/09/2009 | Huachipato | - | Everton | 1:2 | ||||
| 13. Round | 04/10/2009 | Everton | - | Cobreloa | 0:3 | ||||
| 14. Round | 18/10/2009 | Cobresal | - | Everton | 2:0 | ||||
| 15. Round | 24/10/2009 | Palestino | - | Everton | 0:1 | ||||
| 16. Round | 01/11/2009 | Everton | - | Audax Italiano | 1:2 | ||||
| 17. Round | 08/11/2009 | Curicó Unido | - | Everton | 2:2 | |
Uruguay