2. Round 15/08/1998 İstanbulspor AŞ - Samsunspor 2:1
3. Round 21/08/1998 İstanbulspor AŞ - Karabükspor 3:0
5. Round 10/09/1998 Trabzonspor - İstanbulspor AŞ 0:0
6. Round 18/09/1998 İstanbulspor AŞ - Sakaryaspor 4:0
7. Round 25/09/1998 Beşiktaş - İstanbulspor AŞ 2:1
8. Round 16/10/1998 İstanbulspor AŞ - MKE Ankaragücü 1:4
9. Round 23/10/1998 Antalyaspor - İstanbulspor AŞ 2:3
10. Round 30/10/1998 İstanbulspor AŞ - Gaziantepspor 0:0
11. Round 07/11/1998 Altay Izmir - İstanbulspor AŞ 2:1
12. Round 14/11/1998 İstanbulspor AŞ - Bursaspor 2:3
13. Round 20/11/1998 Kocaelispor - İstanbulspor AŞ 0:1
14. Round 27/11/1998 İstanbulspor AŞ - Dardanelspor 1:1 Goal
15. Round 04/12/1998 Erzurumspor (1968-2015) - İstanbulspor AŞ 2:4 Goal
16. Round 12/12/1998 Fenerbahçe - İstanbulspor AŞ 2:0
17. Round 19/12/1998 İstanbulspor AŞ - Gençlerbirliği 0:0
18. Round 30/01/1999 İstanbulspor AŞ - Adanaspor 6:0 GoalGoal
19. Round 06/02/1999 Samsunspor - İstanbulspor AŞ 0:1
20. Round 12/02/1999 Karabükspor - İstanbulspor AŞ 2:2
21. Round 20/02/1999 Galatasaray - İstanbulspor AŞ 3:3
22. Round 26/02/1999 İstanbulspor AŞ - Trabzonspor 0:0
23. Round 05/03/1999 Sakaryaspor - İstanbulspor AŞ 3:0
24. Round 13/03/1999 İstanbulspor AŞ - Beşiktaş 0:2
25. Round 19/03/1999 MKE Ankaragücü - İstanbulspor AŞ 5:0
26. Round 02/04/1999 İstanbulspor AŞ - Antalyaspor 0:1
27. Round 10/04/1999 Gaziantepspor - İstanbulspor AŞ 2:1
32. Round 15/05/1999 İstanbulspor AŞ - Erzurumspor (1968-2015) 0:2
33. Round 22/05/1999 İstanbulspor AŞ - Fenerbahçe 1:2