| 1. Round | 07/08/1999 | Gençlerbirliği | - | Beşiktaş | 1:0 |  |
|||
| 2. Round | 15/08/1999 | Denizlispor | - | Gençlerbirliği | 1:3 |  |
|||
| 3. Round | 12/09/1999 | Gençlerbirliği | - | Vanspor AS | 1:1 | ||||
| 4. Round | 18/09/1999 | Gençlerbirliği | - | Kocaelispor | 0:4 | ||||
| 5. Round | 26/09/1999 | Gençlerbirliği | - | Altay Izmir | 0:0 | ||||
| 6. Round | 17/10/1999 | İstanbulspor AŞ | - | Gençlerbirliği | 3:1 | ||||
| 7. Round | 24/10/1999 | Gençlerbirliği | - | Gaziantepspor | 0:1 | ||||
| 8. Round | 31/10/1999 | Trabzonspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 | |
|
||
| 9. Round | 21/11/1999 | Gençlerbirliği | - | MKE Ankaragücü | 1:2 | ||||
| 10. Round | 27/11/1999 | Adanaspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 | ||||
| 11. Round | 03/12/1999 | Gençlerbirliği | - | Galatasaray | 1:1 | ||||
| 12. Round | 12/12/1999 | Antalyaspor | - | Gençlerbirliği | 2:1 | ||||
| 15. Round | 08/01/2000 | Gençlerbirliği | - | Fenerbahçe | 2:2 | ||||
| 32. Round | 05/05/2000 | Fenerbahçe | - | Gençlerbirliği | 1:3 |
Turkey