| 1. Round | 27/03/2021 | Everton | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 2. Round | 05/04/2021 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 0:0 | ||||
| 3. Round | 12/04/2021 | Colo-Colo | - | O'Higgins | 1:2 | ||||
| 4. Round | 17/04/2021 | O'Higgins | - | La Serena | 0:0 | ||||
| 5. Round | 24/04/2021 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 1:0 |  |
|||
| 9. Round | 29/05/2021 | O'Higgins | - | Palestino | 1:0 | ||||
| 10. Round | 07/06/2021 | Deportes Melipilla | - | O'Higgins | 3:1 | ||||
| 24. Round | 04/10/2021 | Unión Española | - | O'Higgins | 3:2 | |
|||
| 32. Round | 15/11/2021 | Universidad de Chile | - | O'Higgins | 0:0 |
Chile