| 7. Round | 24/10/1999 | Samsunspor | - | Antalyaspor | 0:1 | ||||
| 8. Round | 31/10/1999 | Samsunspor | - | Kocaelispor | 5:1 | ||||
| 9. Round | 21/11/1999 | Samsunspor | - | Bursaspor | 1:0 | ||||
| 11. Round | 05/12/1999 | Samsunspor | - | Göztepe | 4:0 |  |
|||
| 12. Round | 11/12/1999 | İstanbulspor AŞ | - | Samsunspor | 0:1 | ||||
| 13. Round | 17/12/1999 | Samsunspor | - | Fenerbahçe | 1:1 | ||||
| 14. Round | 26/12/1999 | Gaziantepspor | - | Samsunspor | 5:2 | ||||
| 15. Round | 08/01/2000 | Erzurumspor (1968-2015) | - | Samsunspor | 1:0 | ||||
| 16. Round | 14/01/2000 | Samsunspor | - | Trabzonspor | 0:0 | ||||
| 17. Round | 23/01/2000 | Gençlerbirliği | - | Samsunspor | 1:0 | ||||
| 18. Round | 29/01/2000 | MKE Ankaragücü | - | Samsunspor | 1:2 | ||||
| 26. Round | 25/03/2000 | Bursaspor | - | Samsunspor | 2:2 | ||||
| 27. Round | 02/04/2000 | Samsunspor | - | Altay Izmir | 1:0 | ||||
| 31. Round | 30/04/2000 | Samsunspor | - | Gaziantepspor | 0:2 |  |
|||
| 33. Round | 13/05/2000 | Trabzonspor | - | Samsunspor | 3:2 | ||||
| 34. Round | 19/05/2000 | Samsunspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 |
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