| 17. Round | 04/11/2020 | Santa Cruz | - | Unión San Felipe | 2:1 | ||||
| 19. Round | 12/11/2020 | Santa Cruz | - | Barnechea | 0:1 | ||||
| 21. Round | 20/11/2020 | Santiago Morning | - | Santa Cruz | 2:1 | ||||
| 22. Round | 24/11/2020 | Santa Cruz | - | San Marcos | 0:2 | ||||
| 18. Round | 30/11/2020 | Deportes Copiapó | - | Santa Cruz | 2:0 | ||||
| 23. Round | 06/12/2020 | Deportes Temuco | - | Santa Cruz | 2:1 | ||||
| 24. Round | 10/12/2020 | Santa Cruz | - | Cobreloa | 4:1 | ||||
| 25. Round | 14/12/2020 | Rangers | - | Santa Cruz | 4:1 | ||||
| 27. Round | 23/12/2020 | Deportes Melipilla | - | Santa Cruz | 0:0 | ||||
| 26. Round | 28/12/2020 | Santa Cruz | - | Ñublense | 1:3 | ||||
| 28. Round | 30/12/2020 | Santa Cruz | - | San Luis | 1:3 | ||||
| 29. Round | 12/01/2021 | CD Magallanes | - | Santa Cruz | 2:0 |
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