| 1. Round | 26/01/2020 | Unión Española | - | Deportes Iquique | 3:2 |  |
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| 2. Round | 01/02/2020 | Unión La Calera | - | Unión Española | 1:0 | |
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| 3. Round | 09/02/2020 | Unión Española | - | Palestino | 1:1 | ||||
| 4. Round | 17/02/2020 | Unión Española | - | Audax Italiano | 1:2 | |
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| 5. Round | 24/02/2020 | O'Higgins | - | Unión Española | 1:3 | |
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| 6. Round | 29/02/2020 | Unión Española | - | Everton | 2:0 | |
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| 7. Round | 29/08/2020 | Universidad Católica | - | Unión Española | 0:1 | ||||
| 9. Round | 03/09/2020 | Universidad de Concepción | - | Unión Española | 2:3 | ||||
| 10. Round | 08/09/2020 | Unión Española | - | Santiago Wanderers | 2:1 | ||||
| 14. Round | 09/10/2020 | Unión Española | - | Curicó Unido | 2:1 |
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