| 14. Round | 01/08/2021 | Palestino | - | Unión Española | 3:2 | ||||
| 19. Round | 28/08/2021 | Palestino | - | Universidad Católica | 3:0 | ||||
| 22. Round | 24/09/2021 | Huachipato | - | Palestino | 1:1 | ||||
| 25. Round | 09/10/2021 | Audax Italiano | - | Palestino | 2:3 | ||||
| 26. Round | 15/10/2021 | Palestino | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 31. Round | 08/11/2021 | Unión Española | - | Palestino | 1:3 | ||||
| 32. Round | 14/11/2021 | Palestino | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 33. Round | 28/11/2021 | Curicó Unido | - | Palestino | 1:1 |
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