| 1. Round | 08/08/1999 | Göztepe | - | Kocaelispor | 0:0 | ||||
| 2. Round | 14/08/1999 | Fenerbahçe | - | Kocaelispor | 1:1 |  |
|||
| 8. Round | 31/10/1999 | Samsunspor | - | Kocaelispor | 5:1 | ||||
| 10. Round | 28/11/1999 | İstanbulspor AŞ | - | Kocaelispor | 4:1 | ||||
| 19. Round | 05/02/2000 | Kocaelispor | - | Fenerbahçe | 1:1 | ||||
| 20. Round | 12/02/2000 | Kocaelispor | - | Erzurumspor (1968-2015) | 4:0 | |
|||
| 21. Round | 19/02/2000 | Kocaelispor | - | Gençlerbirliği | 0:0 | ||||
| 22. Round | 26/02/2000 | Kocaelispor | - | Beşiktaş | 1:2 | |
|||
| 24. Round | 11/03/2000 | Kocaelispor | - | Vanspor AS | 6:1 |  |
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| 25. Round | 18/03/2000 | Kocaelispor | - | Samsunspor | 0:4 | ||||
| 26. Round | 26/03/2000 | Kocaelispor | - | Altay Izmir | 2:1 | ||||
| 27. Round | 02/04/2000 | Kocaelispor | - | İstanbulspor AŞ | 2:1 | ||||
| 28. Round | 08/04/2000 | Kocaelispor | - | Gaziantepspor | 1:2 | ||||
| 29. Round | 15/04/2000 | Kocaelispor | - | Trabzonspor | 1:0 | |
|||
| 30. Round | 23/04/2000 | Kocaelispor | - | MKE Ankaragücü | 4:1 | ||||
| 31. Round | 29/04/2000 | Kocaelispor | - | Adanaspor | 0:0 | |
|||
| 32. Round | 07/05/2000 | Galatasaray | - | Kocaelispor | 5:0 | ||||
| 33. Round | 12/05/2000 | Kocaelispor | - | Antalyaspor | 1:1 |
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