| 3. Round | 12/09/1999 | Gençlerbirliği | - | Vanspor AS | 1:1 | ||||
| 8. Round | 31/10/1999 | Trabzonspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 | ||||
| 19. Round | 05/02/2000 | Gençlerbirliği | - | Denizlispor | 3:1 | ||||
| 20. Round | 12/02/2000 | Vanspor AS | - | Gençlerbirliği | 2:5 | ||||
| 24. Round | 11/03/2000 | Gaziantepspor | - | Gençlerbirliği | 2:1 | ||||
| 28. Round | 09/04/2000 | Galatasaray | - | Gençlerbirliği | 6:0 | ||||
| 30. Round | 22/04/2000 | Bursaspor | - | Gençlerbirliği | 2:5 | ||||
| 33. Round | 12/05/2000 | Gençlerbirliği | - | Erzurumspor (1968-2015) | 5:0 | ||||
| 34. Round | 19/05/2000 | Samsunspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 |
Turkey