| 6. Round | 28/09/2019 | Boluspor | - | İstanbulspor AŞ | 1:2 | ||||
| 13. Round | 29/11/2019 | İstanbulspor AŞ | - | Fatih Karagümrük | 4:0 | ||||
| 14. Round | 07/12/2019 | Akhisar Belediyespor | - | İstanbulspor AŞ | 4:3 | ||||
| 15. Round | 14/12/2019 | İstanbulspor AŞ | - | Eskişehirspor | 1:0 | ||||
| 16. Round | 22/12/2019 | Osmanlıspor FK | - | İstanbulspor AŞ | 1:1 | ||||
| 17. Round | 29/12/2019 | İstanbulspor AŞ | - | Adana Demirspor | 0:2 |
Turkey