| 1. Round | 06/03/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Unión de Santa Fe | 0:5 | ||||
| 2. Round | 13/03/1999 | Ferro Carril Oeste | - | Gimnasia de La Plata | 0:1 | ||||
| 3. Round | 21/03/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Gimnasia de Jujuy | 7:5 | ||||
| 4. Round | 27/03/1999 | Boca Juniors | - | Gimnasia de La Plata | 1:1 | ||||
| 6. Round | 03/04/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Huracán | 1:0 | ||||
| 7. Round | 10/04/1999 | Belgrano de Córdoba | - | Gimnasia de La Plata | 3:1 | ||||
| 8. Round | 18/04/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Newell's Old Boys | 3:2 | ||||
| 10. Round | 27/04/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Platense | 2:0 | ||||
| 12. Round | 07/05/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Vélez Sarsfield | 3:1 |  |
|||
| 13. Round | 15/05/1999 | River Plate | - | Gimnasia de La Plata | 3:1 | ||||
| 14. Round | 22/05/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Estudiantes | 0:0 | ||||
| 15. Round | 29/05/1999 | San Lorenzo | - | Gimnasia de La Plata | 3:2 | ||||
| 16. Round | 01/06/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Talleres de Córdoba | 1:1 | ||||
| 17. Round | 05/06/1999 | Rosario Central | - | Gimnasia de La Plata | 2:0 | ||||
| 18. Round | 11/06/1999 | Gimnasia de La Plata | - | Independiente | 1:0 |
Argentina
Italy