| 1. Round | 11/07/2009 | O'Higgins | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 2. Round | 19/07/2009 | Cobresal | - | Universidad Católica | 1:1 | ||||
| 4. Round | 02/08/2009 | Cobreloa | - | Cobresal | 0:1 | ||||
| 7. Round | 22/08/2009 | Huachipato | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 8. Round | 30/08/2009 | Cobresal | - | Santiago Morning | 3:1 | ||||
| 9. Round | 13/09/2009 | Curicó Unido | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 10. Round | 20/09/2009 | Cobresal | - | Palestino | 0:1 |  |
Chile