| Group 1 | 23/02/1989 | Colo-Colo | - | Cobreloa | 0:2 | ||||
| Group 1 | 02/03/1989 | Cobreloa | - | Sol de América | 1:0 | ||||
| Group 1 | 16/03/1989 | Cobreloa | - | Club Olimpia | 2:0 |  |
|||
| Group 1 | 19/03/1989 | Sol de América | - | Cobreloa | 0:0 | ||||
| Group 1 | 22/03/1989 | Club Olimpia | - | Cobreloa | 2:0 | ||||
| Group 1 | 28/03/1989 | Cobreloa | - | Colo-Colo | 2:2 | ||||
| Round of 16 | 04/04/1989 | Deportivo Quito | - | Cobreloa | 0:0 | ||||
| Round of 16 | 11/04/1989 | Cobreloa | - | Deportivo Quito | 1:0 | ||||
| Quarter-finals | 18/04/1989 | Cobreloa | - | Danubio | 0:2 | ||||
| Quarter-finals | 25/04/1989 | Danubio | - | Cobreloa | 2:1 |
Argentina