| 2. Round | 12/01/2014 | Cobreloa | - | Ñublense | 3:1 | ||||
| 8. Round | 23/02/2014 | Cobresal | - | Cobreloa | 3:0 | ||||
| 9. Round | 02/03/2014 | Cobreloa | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 10. Round | 09/03/2014 | Deportes Iquique | - | Cobreloa | 5:2 | ||||
| 12. Round | 23/03/2014 | Unión La Calera | - | Cobreloa | 0:1 | ||||
| 13. Round | 29/03/2014 | Cobreloa | - | Universidad Católica | 2:1 | ||||
| 14. Round | 05/04/2014 | Cobreloa | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 17. Round | 27/04/2014 | Universidad de Chile | - | Cobreloa | 0:4 |
Chile