| 2. Round | 23/02/2019 | O'Higgins | - | Universidad de Chile | 1:0 |  |
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| 3. Round | 02/03/2019 | Deportes Iquique | - | O'Higgins | 1:3 | ||||
| 4. Round | 08/03/2019 | O'Higgins | - | Coquimbo Unido | 2:0 | ||||
| 5. Round | 16/03/2019 | Audax Italiano | - | O'Higgins | 2:2 | ||||
| 9. Round | 19/04/2019 | O'Higgins | - | Cobresal | 2:0 | ||||
| 10. Round | 28/04/2019 | Unión La Calera | - | O'Higgins | 2:0 | ||||
| 15. Round | 28/07/2019 | O'Higgins | - | Antofagasta | 3:6 | ||||
| 16. Round | 03/08/2019 | Cobresal | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 17. Round | 11/08/2019 | O'Higgins | - | Colo-Colo | 1:0 | ||||
| 20. Round | 01/09/2019 | O'Higgins | - | Huachipato | 0:3 | ||||
| 21. Round | 15/09/2019 | Universidad Católica | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 22. Round | 30/09/2019 | O'Higgins | - | Unión La Calera | 3:1 |  |
Uruguay