| 3. Round | 20/08/1999 | Racing Club | - | Chacarita Juniors | 2:2 | ||||
| 4. Round | 28/08/1999 | Boca Juniors | - | Chacarita Juniors | 2:0 | ||||
| 8. Round | 25/09/1999 | Rosario Central | - | Chacarita Juniors | 3:2 | ||||
| 2. Round | 28/09/1999 | Chacarita Juniors | - | Talleres de Córdoba | 1:1 | ||||
| 9. Round | 02/10/1999 | Chacarita Juniors | - | Colón de Santa Fe | 4:2 | ||||
| 11. Round | 16/10/1999 | Chacarita Juniors | - | Belgrano de Córdoba | 6:1 | ||||
| 13. Round | 06/11/1999 | Chacarita Juniors | - | Lanús | 2:0 | ||||
| 14. Round | 13/11/1999 | Argentinos Juniors | - | Chacarita Juniors | 0:2 |
Uruguay