| 2. Round | 11/08/2019 | Fortuna Sittard | - | Heracles Almelo | 1:1 | ||||
| 4. Round | 24/08/2019 | Heracles Almelo | - | Vitesse | 1:1 | ||||
| 5. Round | 31/08/2019 | FC Groningen | - | Heracles Almelo | 1:2 | ||||
| 6. Round | 15/09/2019 | Heracles Almelo | - | Willem II | 4:1 | ||||
| 7. Round | 20/09/2019 | FC Twente | - | Heracles Almelo | 2:3 | ||||
| 8. Round | 29/09/2019 | AZ Alkmaar | - | Heracles Almelo | 2:0 |  |
|||
| 9. Round | 05/10/2019 | Heracles Almelo | - | FC Emmen | 2:0 | ||||
| 11. Round | 26/10/2019 | Heracles Almelo | - | PEC Zwolle | 4:0 | ||||
| 12. Round | 02/11/2019 | RKC Waalwijk | - | Heracles Almelo | 2:0 | ||||
| 13. Round | 09/11/2019 | Heracles Almelo | - | VVV-Venlo | 6:1 | |
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| 14. Round | 23/11/2019 | AFC Ajax | - | Heracles Almelo | 4:1 | ||||
| 15. Round | 30/11/2019 | Heracles Almelo | - | ADO Den Haag | 4:0 | |
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| 16. Round | 08/12/2019 | Sparta Rotterdam | - | Heracles Almelo | 0:0 | |
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| 17. Round | 15/12/2019 | Heracles Almelo | - | FC Utrecht | 1:3 | ||||
| 18. Round | 21/12/2019 | sc Heerenveen | - | Heracles Almelo | 1:1 | ||||
| 21. Round | 02/02/2020 | Willem II | - | Heracles Almelo | 1:0 | ||||
| 22. Round | 07/02/2020 | Heracles Almelo | - | Fortuna Sittard | 2:0 | ||||
| 23. Round | 14/02/2020 | VVV-Venlo | - | Heracles Almelo | 1:0 | |
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