| 1. Round | 07/08/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Rosario Central | 1:2 | ||||
| 2. Round | 15/08/1999 | Colón de Santa Fe | - | Gimnasia de Jujuy | 2:0 | ||||
| 8. Round | 25/09/1999 | Vélez Sarsfield | - | Gimnasia de Jujuy | 3:0 | ||||
| 9. Round | 01/10/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Boca Juniors | 1:3 |  |
|||
| 10. Round | 09/10/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | River Plate | 0:2 | ||||
| 11. Round | 17/10/1999 | Newell's Old Boys | - | Gimnasia de Jujuy | 4:2 | ||||
| 12. Round | 31/10/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Unión de Santa Fe | 1:3 |  |
|||
| 14. Round | 13/11/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Talleres de Córdoba | 1:4 | ||||
| 15. Round | 20/11/1999 | Racing Club | - | Gimnasia de Jujuy | 1:0 | ||||
| 16. Round | 27/11/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | Chacarita Juniors | 4:3 | ||||
| 17. Round | 03/12/1999 | Ferro Carril Oeste | - | Gimnasia de Jujuy | 2:2 | ||||
| 18. Round | 11/12/1999 | Gimnasia de Jujuy | - | San Lorenzo | 0:0 | ||||
| 19. Round | 19/12/1999 | Instituto de Córdoba | - | Gimnasia de Jujuy | 3:1 |
Argentina