| 3. Round | 04/03/2019 | Unión La Calera | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 7. Round | 06/04/2019 | Huachipato | - | Cobresal | 3:1 | ||||
| 8. Round | 15/04/2019 | Cobresal | - | Universidad de Concepción | 1:0 | ||||
| 11. Round | 05/05/2019 | Cobresal | - | Antofagasta | 2:2 | ||||
| 12. Round | 12/05/2019 | Cobresal | - | Universidad Católica | 0:2 |  |
|||
| 13. Round | 17/05/2019 | Palestino | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| 14. Round | 24/05/2019 | Cobresal | - | Coquimbo Unido | 4:1 |  |
|||
| 6. Round | 13/06/2019 | Everton | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 19. Round | 24/08/2019 | Cobresal | - | Unión La Calera | 1:0 | ||||
| 20. Round | 02/09/2019 | Colo-Colo | - | Cobresal | 0:2 | ||||
| 21. Round | 15/09/2019 | Cobresal | - | Everton | 2:1 | ||||
| 22. Round | 29/09/2019 | Cobresal | - | Huachipato | 1:1 | |
|||
| 23. Round | 06/10/2019 | Universidad Católica | - | Cobresal | 5:0 | ||||
| 24. Round | 15/10/2019 | Cobresal | - | Palestino | 3:2 |
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