| 1. Round | 05/01/2014 | Unión Española | - | Antofagasta | 1:1 | ||||
| 2. Round | 11/01/2014 | Universidad Católica | - | Unión Española | 1:0 | ||||
| 3. Round | 15/01/2014 | Unión Española | - | Deportes Iquique | 1:1 |  |
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| 5. Round | 02/02/2014 | Unión Española | - | Ñublense | 3:2 | ||||
| 6. Round | 09/02/2014 | Unión Española | - | Colo-Colo | 1:4 | ||||
| 7. Round | 14/02/2014 | Cobreloa | - | Unión Española | 1:1 |  |
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| 9. Round | 01/03/2014 | Universidad de Chile | - | Unión Española | 3:3 | ||||
| 10. Round | 06/03/2014 | Unión Española | - | Audax Italiano | 3:2 | ||||
| 11. Round | 26/03/2014 | Palestino | - | Unión Española | 1:2 | ||||
| 13. Round | 29/03/2014 | Santiago Wanderers | - | Unión Española | 4:0 | ||||
| 14. Round | 06/04/2014 | Unión La Calera | - | Unión Española | 4:0 | ||||
| 15. Round | 12/04/2014 | Unión Española | - | Universidad de Concepción | 2:1 | ||||
| 16. Round | 19/04/2014 | Unión Española | - | O'Higgins | 1:3 |
Argentina
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