| 1. Round | 15/02/2019 | Unión La Calera | - | Palestino | 2:0 | ||||
| 14. Round | 25/05/2019 | Antofagasta | - | Unión La Calera | 1:1 | ||||
| 15. Round | 29/07/2019 | Unión La Calera | - | Curicó Unido | 2:0 |  |
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| 16. Round | 03/08/2019 | Unión Española | - | Unión La Calera | 1:1 |  |
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| 18. Round | 18/08/2019 | Unión La Calera | - | Universidad de Chile | 0:0 | ||||
| 19. Round | 24/08/2019 | Cobresal | - | Unión La Calera | 1:0 | |
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| 23. Round | 05/10/2019 | Huachipato | - | Unión La Calera | 1:2 | ||||
| 26. Round | 21/11/2019 | Unión La Calera | - | Deportes Iquique | dnp |
Chile