| 1. Round | 12/07/2009 | Colo-Colo | - | Curicó Unido | 1:1 |  |
|||
| 2. Round | 19/07/2009 | Curicó Unido | - | Municipal Iquique | 1:1 | ||||
| 3. Round | 26/07/2009 | Curicó Unido | - | Huachipato | 1:0 | ||||
| 4. Round | 02/08/2009 | La Serena | - | Curicó Unido | 2:0 | ||||
| 5. Round | 08/08/2009 | Universidad de Chile | - | Curicó Unido | 1:1 | ||||
| 9. Round | 13/09/2009 | Curicó Unido | - | Cobresal | 2:1 | ||||
| 12. Round | 27/09/2009 | Cobreloa | - | Curicó Unido | 0:0 | ||||
| 13. Round | 04/10/2009 | Universidad de Concepción | - | Curicó Unido | 3:1 | ||||
| 15. Round | 25/10/2009 | Curicó Unido | - | O'Higgins | 0:1 | ||||
| 16. Round | 01/11/2009 | Unión Española | - | Curicó Unido | 3:0 |  |
Chile