| 2. Round | 24/02/2019 | Palestino | - | Huachipato | 3:1 | ||||
| 3. Round | 02/03/2019 | Unión Española | - | Palestino | 1:0 |  |
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| 7. Round | 05/04/2019 | Palestino | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 8. Round | 14/04/2019 | Antofagasta | - | Palestino | 0:1 | ||||
| 11. Round | 03/05/2019 | Palestino | - | Everton | 1:0 | |
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| 13. Round | 17/05/2019 | Palestino | - | Cobresal | 3:0 | ||||
| 15. Round | 27/07/2019 | Palestino | - | Universidad de Chile | 1:1 | ||||
| 16. Round | 03/08/2019 | Huachipato | - | Palestino | 0:2 |
Chile