| 1. Round | 27/01/2008 | Universidad de Concepción | - | O'Higgins | 0:0 | ||||
| 2. Round | 02/02/2008 | O'Higgins | - | Palestino | 0:2 | ||||
| 7. Round | 01/03/2008 | O'Higgins | - | Antofagasta | 0:0 | ||||
| 9. Round | 08/03/2008 | O'Higgins | - | Deportes Melipilla | 1:1 | ||||
| 11. Round | 16/03/2008 | O'Higgins | - | Rangers | 2:1 | ||||
| 12. Round | 22/03/2008 | Ñublense | - | O'Higgins | 2:1 | ||||
| 13. Round | 29/03/2008 | O'Higgins | - | Provincial Osorno (old) | 4:1 | ||||
| 14. Round | 06/04/2008 | O'Higgins | - | Audax Italiano | 3:0 | ||||
| 17. Round | 26/04/2008 | Unión Española | - | O'Higgins | 1:1 | ||||
| 19. Round | 04/05/2008 | Huachipato | - | O'Higgins | 0:1 |
Chile