| 1. Round | 08/08/1999 | Adanaspor | - | Trabzonspor | 1:2 | ||||
| 2. Round | 15/08/1999 | Trabzonspor | - | Galatasaray | 1:2 | ||||
| 5. Round | 26/09/1999 | Göztepe | - | Trabzonspor | 1:1 | ||||
| 6. Round | 16/10/1999 | Trabzonspor | - | Fenerbahçe | 2:0 | ||||
| 7. Round | 24/10/1999 | Erzurumspor (1968-2015) | - | Trabzonspor | 2:1 | ||||
| 8. Round | 31/10/1999 | Trabzonspor | - | Gençlerbirliği | 1:2 | ||||
| 9. Round | 21/11/1999 | Beşiktaş | - | Trabzonspor | 1:1 |  |
|||
| 10. Round | 28/11/1999 | Trabzonspor | - | Denizlispor | 1:1 | ||||
| 11. Round | 05/12/1999 | Vanspor AS | - | Trabzonspor | 2:2 | ||||
| 15. Round | 09/01/2000 | Trabzonspor | - | Gaziantepspor | 0:0 | ||||
| 19. Round | 06/02/2000 | Galatasaray | - | Trabzonspor | 2:0 | ||||
| 20. Round | 12/02/2000 | Trabzonspor | - | Antalyaspor | 2:0 | ||||
| 21. Round | 20/02/2000 | Bursaspor | - | Trabzonspor | 2:3 | ||||
| 22. Round | 26/02/2000 | Trabzonspor | - | Göztepe | 2:0 | ||||
| 23. Round | 04/03/2000 | Fenerbahçe | - | Trabzonspor | 2:1 | ||||
| 24. Round | 10/03/2000 | Trabzonspor | - | Erzurumspor (1968-2015) | 2:0 | ||||
| 29. Round | 15/04/2000 | Kocaelispor | - | Trabzonspor | 1:0 | ||||
| 32. Round | 06/05/2000 | Gaziantepspor | - | Trabzonspor | 3:0 |
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