| 4. Round | 15/09/2019 | Bursaspor | - | Osmanlıspor FK | 3:1 | ||||
| 5. Round | 21/09/2019 | Osmanlıspor FK | - | Altınordu FK | 2:1 | ||||
| 6. Round | 29/09/2019 | Menemen Belediyespor | - | Osmanlıspor FK | 1:2 | ||||
| 7. Round | 06/10/2019 | Osmanlıspor FK | - | Hatayspor | 0:1 | ||||
| 9. Round | 28/10/2019 | Osmanlıspor FK | - | Akhisar Belediyespor | 2:1 | ||||
| 11. Round | 09/11/2019 | Giresunspor | - | Osmanlıspor FK | 2:1 | ||||
| 16. Round | 22/12/2019 | Osmanlıspor FK | - | İstanbulspor AŞ | 1:1 | ||||
| 17. Round | 28/12/2019 | Balıkesirspor | - | Osmanlıspor FK | 1:1 |  |
|||
| 21. Round | 09/02/2020 | Osmanlıspor FK | - | Bursaspor | 2:4 | ||||
| 24. Round | 25/02/2020 | Hatayspor | - | Osmanlıspor FK | 1:0 | ||||
| 27. Round | 12/03/2020 | Osmanlıspor FK | - | Eskişehirspor | 1:1 | ||||
| 28. Round | 15/03/2020 | Osmanlıspor FK | - | Giresunspor | 1:1 | ||||
| 33. Round | 12/07/2020 | İstanbulspor AŞ | - | Osmanlıspor FK | 1:0 |  |
|||
| 34. Round | 19/07/2020 | Osmanlıspor FK | - | Balıkesirspor | 4:3 |
Turkey