| 3. Round | 21/09/2008 | Naval 1° de Maio | - | CD Trofense | 3:1 | ||||
| 6. Round | 24/10/2008 | CD Trofense | - | Académica de Coimbra | 0:0 |  |
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| 7. Round | 31/10/2008 | Vitória Setúbal | - | CD Trofense | 0:2 | ||||
| 8. Round | 14/11/2008 | CD Trofense | - | CS Marítimo | 0:2 | ||||
| 9. Round | 23/11/2008 | CD Nacional | - | CD Trofense | 1:0 | ||||
| 10. Round | 30/11/2008 | CD Trofense | - | Rio Ave FC | 2:0 | |
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| 11. Round | 08/12/2008 | CD Trofense | - | Sporting Braga | 0:0 | ||||
| 12. Round | 21/12/2008 | Os Belenenses | - | CD Trofense | 3:2 | |
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| 13. Round | 04/01/2009 | CD Trofense | - | SL Benfica | 2:0 | ||||
| 14. Round | 11/01/2009 | FC Porto | - | CD Trofense | 0:0 | |
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| 15. Round | 24/01/2009 | CD Trofense | - | Paços de Ferreira | 1:3 | ||||
| 16. Round | 31/01/2009 | CD Trofense | - | Sporting CP | 0:0 | ||||
| 17. Round | 06/02/2009 | Leixões SC | - | CD Trofense | 2:0 | ||||
| 18. Round | 15/02/2009 | CD Trofense | - | Naval 1° de Maio | 2:2 | ||||
| 19. Round | 22/02/2009 | Vitória Guimarães | - | CD Trofense | 0:1 | |
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| 21. Round | 08/03/2009 | Académica de Coimbra | - | CD Trofense | 1:0 | |
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| 24. Round | 13/04/2009 | CD Trofense | - | CD Nacional | 1:2 | ||||
| 25. Round | 19/04/2009 | Rio Ave FC | - | CD Trofense | 2:1 |  |
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