| 1. Round | 06/02/2023 | Plaza Colonia | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | ||||
| 2. Round | 11/02/2023 | Deportivo Maldonado | - | Racing | 1:1 | ||||
| 3. Round | 18/02/2023 | CA Cerro | - | Deportivo Maldonado | 0:0 | ||||
| 4. Round | 26/02/2023 | Deportivo Maldonado | - | Boston River | 3:2 |  |
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| 5. Round | 05/03/2023 | Peñarol | - | Deportivo Maldonado | 2:1 | |
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| 6. Round | 13/03/2023 | River Plate | - | Deportivo Maldonado | 3:1 |  |
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| 7. Round | 18/03/2023 | Deportivo Maldonado | - | Nacional | 0:0 | ||||
| 8. Round | 25/03/2023 | Danubio | - | Deportivo Maldonado | 4:0 | ||||
| 9. Round | 01/04/2023 | Deportivo Maldonado | - | Fénix | 2:0 | |
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| 10. Round | 07/04/2023 | Montevideo Wanderers | - | Deportivo Maldonado | 0:1 | |
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| 11. Round | 17/04/2023 | La Luz | - | Deportivo Maldonado | 4:2 |
Argentina